A história começa com John M. Hollister, um jovem aventureiro que passou a infância praticando esportes nas águas do Maine. Ele se formou na Universidade de Yale em 1898 com 20 anos de idade. Não querendo ter a mesma vida de seu pai criado em Manhattan, o jovem embarcou em um longa
viagem em um barco a vapor, com destino para as Índias Orientais Holandesas em 1917. Lá, ele comprou uma uma pequena plantação de seringueira (borracha) de Gregory Van Gilder, e logo veio a conhecer e amar a filha de Gilder, Meta. Depois, Hollister vendeu sua terra, e com metade do dinheiro comprou um pequeno veleiro em que ele e Meta passaram dois anos navegando pelo Oceano Pacífico conhecendo diferentes culturas. John e Meta desembarcaram em Los Angeles, em 1919, e casaram-se no final do outono daquele mesmo ano.
John M. Hollister, Jr. nasceu em 1920. Depois de alguns anos viajaram para a Califórnia e lá estabeleceram a sua primeira loja em 1922, em Laguna Beach. A empresa mudou depois de Hollister Jr. assumir os negócios em 1957, trazendo roupas de surf e equipamentos.
